1944 zog sie mit ihren Eltern nach Florenz; nach ihrer Heirat mit Thomas Adolphus Trollope, einem Bruder des Schriftstellers Anthony Trollope, wurde ihr Haus zu einem illustren Treffpunkt der britischen Intelligenz und der anglo-britischen Gesellschaft in Florenz. Theodosia Trollope unterstützte in ihren Werken, Übersetzungen und Artikeln den italienischen Kampf um einen unabhängigen Nationalstaat.